1. Сонни Форелли - этот человек завязал всю историю в Vice city!
Вы встречаете его в начале и в конце игры, хотя его телефонные звонки будут доставать вас по всей игре. Сонни Форелли- мафиозный босс Томми. Он в самом начале игры отправляет Томми в Вайс-Сити из Либерти-Сити (цепь островов из ГТА3).
Вредных привычек по ходу игры у него не замечалось, но как у любого уважаешего себя мафиози они у него есть, не исключенно, что это алкоголизм.
Про этого человека известно немного: то, что он крупный мафиози города, из семьи Форелли.

2. Первый персонаж который вам встречается в Вайс-Сити - это адвокат Кент Розенберг. Как вы знаете по сюжету, когда у Томми "не удается" сделка (фига себе не удалась, всех расстреляли!), он бежит в машину и его отвозит этот парень. Вообще-то он единственный персонаж, который стал по настоящему другом Томми (это вы узнаете ближе к концу игры). У этого парня немного вредных привычек, одни из них это: нюханье наркотиков и распитие алкоголя. Кент помогает Томми основаться в городе, и в начале игры отправляет его на вечеринку, на лайнер Колонеля Кортеза.

3. Кортез - ваш первый босс в Вайс-Сити. Вы встречаете его на его же Вечеринке на его же лайнере(см.выше). На вечеринке вы познакомитесь со многими вашими последующими боссами такие как: Рикардо Диаз, группа Love Fist, звезда
порно-фильмов Кенди Сакс и многими другими. Также вы знакомитесь с его дочерью Мерседес.
Колонель Кортез - очень известный мафиози в Vice city. Вредных привычек у него по всей игре замечено не было. Ближе к концу игры он уплывет из города.
Его задание вы получаете у его же Лайнера.

4. Мерседес Кортез - дочь Колонеля Кортеза. Впервые вы знакомитесь с ней на той же вечеринке у Колонеля. Она неравнодушна к Томми, хотя не только к нему, а также и ко всем парням в городе.
Из вредных привычек: наркоманя, алкоголь и много других. Долго рассказывать о ней не нужно, так как она не такой персонаж как например Колонель Кортез, Кент Розенберг и другие персонажи из GTA:Vice city, хотя она играет такую же роль в сюжете как и остальные боссы.

5. Коррингтон - ваш второй босс в Вайс-Сити. Вас знакомит с ним... нет не угадали, не Колонель Кортез, а Кент Розенберг. Он владелец многих отелей в Vice city. Он будет хорошим другом Томми на протяжении всей игры. Его задания заключаются в том, чтобы избавлятся от конкурентов. Из вредных привычек: алкоголизм и табакокурение. Его задания вы берёте на стройке его следующего отеля.

6. Рикардо Диаз - ваш третий босс. Вас знакомит с ним... Колонель Кортез.Этот босс наверное будет для вас самым любимым, так как после его миссии, в которой надо лететь на вертолёте на остров креветки (Prawn Island) и расстреливать одну из банд, а после этой миссии откроется новый остров. В середине игры вы его убьете, но за что я вам не скажу, чтобы вам было интрересно играть. Из вредных привычек у него: алкоголизм и курение. А из обычных привычек - привычка орать!
У этого персонажа есть подручный Лэнс Вэнс, которго вы уже встречали выполняя миссии Кента Розенберга. Его задания (Рикардо Диаза) на этом этапе игры покажутся вам очень интерессными, хотя некоторые из них вымотали у меня много нервов.

7. Лэнс Вэнс - подручный Диаза. Заданий от него у вас не будет, но вам предстоит очень много миссий проходить плечом к плечу!

Правду о Лэнсе вы узнаете в самой последней миссии. Лэнс очень любит стильно одеватся, и носит чёрные очки.

8. Амберто Робина - главарь банды кубинцев. Находите вы его случайно, так как вам до этого момента звонил человек который требовал Лео к телефону, а потом пригласит вас встретится с ним в его же кафе. Кубинцы не любят гаитян, которые также как и кубинцы расположены на втором острове. Задания Амберто в основном заключаются в том, чтобы убивать твоих неприятелей гаитян.

9. Лео. О нём известно совсем мало, так как вы убиваете его в самом начале игры по заданию Кента Розенберга. Когда вы убьете его вы получите мобильный телефон,который будет использоваться вами как средство с вами всяких мафиози. Лео - это повар из ресторана.

10. Кент Пол. Этот парень тусуется в клубе Малибу. Кент Пол- звукорежиссёр у группы Love Fist. Этого персонажа Томми будет избивать по всей игре (бедный Кент), ну не совсем избивать, а выпытывать информацию. Сам он задания не даёт, а передаёт их или даёт о них информмацию.

11. Энти Поллет - атаманша банды гаитян. Она ненавидит кубинцев, также как кубинцы гаитян. Её задания очень похожи на задания Амберто. Энти (когда приходишь к ней за заданиями) всегда даёт Томми какой-то отвар, который действует как наркотики на Томми (хотя не исключено что это они).

12. Большой Мич Байкер.

Как вы догадались по его прозвищу он главарь байкеров . О нём известно мало, но известно то, что он любит тяжёлый рок, пиво и мотоциклы. Его задания ты берешь в его же баре.

13. Cтив Скотт - владелец киностудии Интер Глобал Филмс. Как говорилось выше, на его киностудии работает порно-звезда Кенди Сакс. Его миссии вы можете взять на киностудии, также выполняя его миссии вы получите себе Скиммер (самолёт на воздушных подушках).

14. Очень известная рок-группа в Вайс-Сити. Задания у них не очень интересные, хотя есть одно -пародия на фильм Скорость.

Из вредных привычек у них по-моему только те же, что и у всех: алкоголизм и наркомания.

15. Фил Кессиди. Этого безбашенного чувака ты встречаешь, в миссии из Малибу Клуба (который ты должен купить, для полного прохождения сюжета). Он полностью
свихнулся на оружие. У него есть одно прикольной задание, когда он напьётся и
взорвет себе руку, и Томми в нетрезвом состоянии должен отвезти его в больницу.